Escribe su primer trabajo sobre poesía barroca, dedicado a un poema manuscrito anónimo del siglo XVII sobre la fábula de Alfeo y Aretusa descubierta por él en la Biblioteca de Menéndez y Pelayo de Santander.

Nombramiento de catedrático de Lengua y Literatura del Instituto General y Técnico de Soria. Se traslada a Soria para trabajar en el mismo instituto en el que lo había hecho Antonio Machado como catedrático de Lengua Francesa.

Escribe por primera vez al poeta chileno Vicente Huidobro, enviándole un manuscrito del poema «Gesta». Se inicia un largo epistolario y amistad entre ambos.

Conoce personalmente a José María de Cossío en una visita a Tudanca (Cantabria) con José del Río Sainz. Se inicia su relación de gustos y proyectos compartidos entorno a la poesía del Siglo de Oro y la nueva de los jóvenes poetas.

Aparece el único número de la revista Reflector, dirigida por el joven poeta José de Ciria y Escalante. Colabora con el poema «Madrigal» que dedica a Juan Ramón Jiménez.

El romancero de la novia. Madrid, 1920.

Inicia la relación epistolar con el músico granadino Manuel de Falla.

En El Diario Montañés publica la reseña La exposición de Gutiérrez Cossío sobre la primera exposición del pintor Pancho Cossío celebrada en el Ateneo de Santander.

Asiste con Juan Larrea a una conferencia, presentada por Mauricio Bacarisse de Vicente Huidobro titulada Estética moderna en el Ateneo de Madrid. Le conoce personalmente, es el inicio de una amistad duradera.

Viaja a Gijón para conocer la ciudad y visita a José Moreno Villa.

Viaja a París invitado por Vicente Huidobro para descubrir a los artistas de vanguardia. En la galería del Théâtre Edouard VII visita la exposición de los poemas pintados Salle XIV de Vicente Huidobro, queda fascinado y copia los poemas. Conoce a Juan Gris y a otros artistas del grupo cubista: Fernand Léger, Jacques Lipchitz, María Blanchard... Vuelve seducido por el arte de vanguardia y la cultura francesa.

Se incorpora a la cátedra de literatura y lengua españolas del Instituto Jovellanos de Gijón procedente del Instituto de Soria, hasta junio de 1931. Imparte las clases de Preceptiva literaria y de Historia de la literatura.

Imagen: poemas (1918-1919). Madrid, 1922. Con cubierta diseñada por Pancho Cossío.

Viaja con José María de Cossío a Palencia y Salamanca donde visitan a Miguel de Unamuno.

Soria: galería de estampas y efusiones. Valladolid, 1923. En la colección no venal Libros para Amigos de José María de Cossío.

Publica «Un escorzo de Góngora» en la Revista de Occidente n. 7.

Jorge Guillén le escribe con motivo de su lectura de «Un escorzo de Góngora».

La revista francesa Intentions, de Valery Larbaud, dedica su n. 23-24 a «La jeune littérature espagnole», con una antología coordinada por Antonio Marichalar. Es la primera antología de textos de la nueva promoción de autores.

Visita a José María de Cossío en la Casona de Tudanca. Descubre en uno de los volúmenes de su biblioteca una égloga barroca dedicada a Isabel de Urbina. Realiza la edición del texto, del poeta barroco Pedro de Medina Medinilla, para la colección Libros para Amigos de José María de Cossío.span>

Muere en Madrid José de Ciria y Escalante. Sus poemas se publicarán en edición póstuma de 200 ejemplares al cuidado de Gerardo Diego, Díez Canedo y Fernández Almagro y sufragada por numerosos amigos.

Breve visita al monasterio de Santo Domingo en Silos durante la cual escribe el soneto «El ciprés de Silos» que formará parte su libro Versos humanos.

Publica «Ravel, rabel y el Rabelín» dedicado a Maurice Ravel en la Revista de Occidente n. 13.

Viaja a Francia. Primero visita con Juan Larrea a Vicente Huidobro en la casa que éste tenía alquilada en Sables d’Olonne, pasando allí unos días. Luego llega hasta París y allí se encuentra con Miguel de Unamuno que se encontraba exiliado. Visita los talleres de Juan Gris y Lipchitz.

Manual de Espumas. Madrid: La Lectura, 1924. (Cuadernos Literarios, 11). Con un retrato del poeta por José Moreno Villa. Dedica el libro a José de Ciria y Escalante. Libro vinculado con su viaje a París en agosto de 1922. Poemas dedicados a poetas, pintores y críticos de la vanguardia parisina y a españoles representantes de las nuevas tendencias.

Viaja a Andalucía. Manuel de Falla le sirve de guía en Granada. Escribe dos poemas recordando la visita: «Falla en la Alhambra (Recuerdo de 1925)» y «Los árboles de Granada».

Recibe el Premio Nacional de Literatura por el libro inédito Versos Humanos, compartido con Rafael Alberti por Mar y Tierra (publicado como Marinero en Tierra).

Reseña el estudio, premiado por la RAE, Don Luis de Góngora y Argote de Miguel Artigas, director de la Biblioteca Menéndez Pelayo, en la Revista de Occidente, n. 26, p. 246-251.

Versos humanos. Madrid: Renacimiento, 1925. Dedicado a José María de Cossío.

Participa en la tertulia de café donde junto a Rafael Alberti, Melchor Fernández Almagro y Pedro Salinas se decide organizar un homenaje al poeta barroco Luis de Góngora con el pretexto de cumplirse el tercer centenario de su muerte en 1927.

Participa en la primera asamblea gongorina a la que asisten: Rafael Alberti, Dámaso Alonso, José Bergamín, Gustavo Durán, Melchor Fernández Almagro, Federico García Lorca, José María Hinojosa, Antonio Marichalar, José Moreno Villa y Pedro Salinas. Expone un proyecto de doce publicaciones dedicadas a Góngora.

Aparece el primer número de la revista parisina Favorables París Poema (1926) dirigida por Juan Larrea y César Vallejo. Salen dos únicos números.

Conferencias sobre literatura española contemporánea en los Cursos para Extranjeros organizados por la Sociedad Menéndez Pelayo bajo la dirección de Miguel Artigas.

Colabora con sus versos creacionistas en la revista parisina Favorables París Poema.

El Ateneo de Granada dedica un homenaje a Pedro Soto Rojas en Granada. Envía un fragmento de la Fábula de Equis y Zeda que lee Federico García Lorca el día 27.

Aparece el primer número de la revista malagueña Litoral bajo la dirección de Emilio Prados y Manuel Altolaguirre. Colabora con «Cinco: poema en prosa».

Año del tercer centenario de la muerte de Luis de Góngora y Argote. Gerardo Diego es un uno de los más destacados impulsores de las muchas actividades que se celebran para reivindicar la obra del poeta barroco. Las actividades y publicaciones que se suceden a lo largo del año, y que culminan con una excursión a Sevilla, contribuyen a construir el concepto historiográfico de «Generación del 27». 1927 también es el año de su revista Carmen cuyo primer número sale en diciembre, acompañada de su suplemento Lola.

Junto a Rafael Alberti, Dámaso Alonso, Federico García Lorca, Jorge Guillén y Pedro Salinas firma una circular invitando a estudiosos, escritores, artistas plásticos y músicos a participar en el homenaje a Góngora.

Aparece publicada en el n. 2 de la revista Verso y prosa su epístola «A Rafael Alberti» escrita en septiembre de 1926.

El día del aniversario de la muerte de Góngora participa en un auto de fe en Madrid donde se queman monigotes confeccionados por José Moreno Villa que representan a los enemigos de Góngora. Forma parte del tribunal junto a Rafael Alberti y José María de Hinojosa, como subdiáconos: José María de Cossío, Luis Buñuel y José Bergamín.

Muere su amigo el pintor cubista Juan Gris.

La Gaceta literaria, dirigida por Ernesto Giménez Caballero, dedica su n. 11 a Góngora. Colabora con un artículo.

La revista Verso y Prosa dedica su n. 6 a Góngora. Colabora con la edición de un poema del gongorista Hernández Camargo «Nuevas indias de gulas reconquistadas».

Publica «Devoción y meditación de Juan Gris» en la Revista de Occidente n. 50.

La revista malagueña Litoral publica un precioso número especial (n. 5-7) dedicado a Don Luis. Colaboran poetas, pintores y músicos. Publica el tercer movimiento de La fábula de Equis y Zeda.

Funda y dirige Carmen: revista chica de poesía y Lola: amiga y suplemento de Carmen. Colabora en la revista Luis Álvarez Piñer como secretario. Salen siete números en cinco entregas entre 1927 y 1928. En las dos primeras entregas de Lola puede leerse la Crónica del centenario de Góngora (1627-1927). En Carmen n. 1 publica «La vuelta a la estrofa».

Excursión en tren a Sevilla. Invitado por el Ateneo de Sevilla junto a Rafael Alberti, Dámaso Alonso, José Bergamín, Juan Chabás, Federico García Lorca y Jorge Guillén, a dar conferencias y recitar poemas. En dos veladas literarias (viernes 16 y sábado 17) en el salón de actos de la Sociedad Económica de Amigos del País. En la segunda velada lee la conferencia «Defensa de la poesía».

Antología poética en honor de Góngora: desde Lope de Vega a Rubén Darío. Madrid: Revista de Occidente, 1927. GD publica esta antología dentro del proyecto de publicaciones dedicadas a Góngora, publicadas por la Revista de Occidente. El proyecto inicial presentado por Gerardo Diego consistía en doce ediciones. Finalmente sólo se publicaron tres, además de su antología: Soledades editadas por Dámaso Alonso y Romances de Góngora editados por José María de Cossío.

Su revista Carmen dedica el número doble 3-4 al poeta Fray Luis de León.

Recibe en Gijón la visita de José María de Cossío y Rafael Alberti.

En el n. 6 y último de Lola publica una Tontología con poemas malos de poetas buenos: Antonio Machado, Manuel Machado, Juan Ramón Jiménez, E. Díez Canedo, Ramón Pérez de Ayala, Pedro Salinas, Jorge Guillén, Gerardo Diego, Manuel Altolaguirre, Federico García Lorca, Dámaso Alonso, Rafael Alberti.

Viaja a América. Da conferencias en Buenos Aires y Montevideo.

La revista Pulso le ofrece un banquete homenaje en el restaurante Tangerse de Buenos Aires. En su número 2 (ag. 1928) se recoge una reseña del banquete. También el texto “El hombre de Esmeralda y Corrientes a Gerardo Diego” de Raúl Scalambrini Ortiz.

Confesiones de aprendizaje, conferencia pronunciada en el Convivio de los Cursos de Cultura Católica de Buenos Aires. Fue presentado por el poeta argentino Francisco Luis Bernárdez (1900-1978). La revista Criterio publicó íntegramente la presentación de Bernárdez y un resumen de la Conferencia de Gerardo Diego en su número.

Banquete homenaje en el hotel Jousten del grupo de la revista Criterio. Según Circular fue el día 17.

Conferencias en el Centro Gallego de Montevideo.

Asiste a un concierto que ofrece el compositor Maurice Ravel en el Teatro Campoamor de Oviedo.

Da una conferencia en Sevilla: Viejos poetas sevillanos. El grupo Mediodía celebra una cena superrealista en su honor.

Viaja a Santiago de Compostela. Escribe los primeros sonetos del libro Ángeles de Compostela.